决定入局小件快递市场。陈平自己也提出，小件物流才是快递业的未来，宅急送在项目物流上已经“到顶了”，应该尽快调整方向，抢占小件物流这一市场。
但在王凯看来，那时公司里很多人还是看不上快递业务的，觉得小件快递“不赚钱”，而且小件快递比较复杂，需要大量的网点支撑。
陈平的战略决定，也让他与公司其他高层产生了分歧。为后来他的离开与公司走下坡路，埋下了伏笔。
当时的顺丰也在深耕小件物流。据说，那时陈平曾经拜访王卫想要收购顺丰，“一统江湖”，但是却被王卫拒绝。但陈平的决心，也由此可见一斑。
2008年，宅急送引入美国华平投资后，陈平不顾公司里其他人的反对，带领宅急送开启了小件物流转型的疯狂扩张时代。宅急送成立了北上深等9个分公司，重新划分了北京、上海、华北、华南四大运营区域，并与华平公司正式签约，引入了资金，先后投资了近2亿元。
在此时，顺丰已经开始逐渐与宅急送拉开了差距。但更让陈平没有想到的是，2008年全球金融风暴爆发，华平投资终止了合作，这让宅急送此前激进式的扩张一下子陷入了绝境。“前期融资的资金迟迟未到账，导致陈平在前期的激进式扩张，遭遇到了亏损。”王凯说。在当年10月，宅急送的亏损额已经超过亿元。
陈东升、陈显宝出来“救急”。短暂与电商拥抱过的宅急送，收缩了小件业务，裁撤网点，裁掉了扩张的几千名员工，重新回归到以大客户为主的项目物流上。12月底，宅急送恢复盈利，业务算是“重回正轨”
对王凯而言，他所在的业务部门在这个过程当中，经历的就是无数次的“折腾”：业务扩张、招人，快递部门分拆出来，做运输，做大件、小件；然后业务再收缩、裁人、部门再次合并。可作为工作了20多年的老员工，王凯并没有对陈平过多抱怨。“他做实事、讲真话。”
但是，宅急送家族成员间的管理矛盾，已经无法掩盖。陈显宝后来在一次节目访谈中表示："2008年宅急送发生的危机，表面上看是由于快速扩张、资金链面临断裂的危机，实质上是管理的危机。"
试水电商和小件失败，宅急送被时代“抛弃”
陈平的“变革”失败后，宅急送也作出了战略反思。随着电商的发展，宅急送终于也开始拥抱淘宝，转型新战略，推出“直营+加盟”体系。
但内部已然矛盾重重，在2008年，陈平被迫离开宅急送。离开后的陈平，仍然认为小件快递的发展大有前途，自己成立了“星晨急便”快递公司，并且获得了阿里的7000万元战略投资。但后续因激进的扩张措施，以及意图收购另一家快递公司鑫飞鸿失败，在2012年3月倒闭。
那是陈平“落魄”的一段时间。阿里的7000万元投资和他自己的5000万元，全部赔了进去，公司倒闭后还被加盟商追债。
但陈平并没料到，他离开后，宅急送在项目物流业务上，也开始发展小件快递。宅急送也看到了市场上快递业务量的爆发式增长，快递企业的迅速发展壮大。
不过，宅急送已经错过了最好的时机。“宅急送看到市场和竞争对手的变化，再反应过来去做快递业务的时候，自身的基因也决定了当时的它，并不适合做小件快递。”王凯回忆称，“业务量上来了，但是还是人工分拣，需要投入大量的人力成本，又不能迅速发货，导致仓库爆仓。”
“拥抱淘宝”也并不算成功。王凯回忆，宅急送跟电商合作的价格在5-7元之间，但宅急送的网点数量较少，承担不